Post-explotación con John the Ripper y ophcrack

El objetivo que se fija un pentester a la hora de hacer un test de intrusión se resumiría básicamente en intentar saber hasta donde es capaz de llegar. Por regla general, si conseguimos vulnerar una máquina que se encuentre seguramente en una DMZ, estaremos en una posición ventajosa para acceder a recursos que no están accesibles directamente desde Internet. Todo depende claro está de cómo de restringida se encuentre dicha máquina.

Una técnica que se suele utilizar y que sorprendentemente da buenos resultados es conseguir las credenciales de administrador del equipo vulnerado y comprobar si el resto de máquinas accesibles comparten la misma contraseña. En el caso de sistemas Windows, el sistema operativo almacena las contraseñas cifradas en el fichero SAM con los algoritmos LM o NTLM. En sistemas anteriores a Windows Vista o Windows 2008, el algoritmo de cifrado por defecto es LM. Desgraciadamente (o por suerte para el pentester) este cifrado es muy débil por su diseño: soporta un tamaño máximo de contraseña de 14 caracteres, no distingue mayúsculas de minúsculas, almacena el hash en dos mitades de 7 caracteres, y no añade “sal” en el almacenamiento para añadirle aleatoriedad, haciéndolo muy vulnerable a ataques por fuerza bruta o por tablas precomputadas.

Vamos a plantear una situación, en la que el pentester ha conseguido vulnerar una máquina Windows, utilizando algún exploit con el framework Metasploit, y obteniendo una sesión de meterpreter en el equipo víctima. Aprovechando las herramientas de post-explotación que dispone, conseguirá recuperar los hashes de las contraseñas para poder descifrarlas usando como ejemplo tanto herramientas de fuerza bruta como de tablas precomputadas.

Contenido completo en fuente original SecurityArtWork

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