Windows Post-Explotation & Pass-the-Hash

El pasado viernes por la tarde, en las Conferencias FIST de Barcelona, tuvimos la oportunidad de dar una de las charlas de 45 minutos en las que explicábamos algunas técnicas que podemos realizar durante la realización de un test de intrusión una vez hemos conseguido hacernos con el control de una de las máquinas. Concretamente, repasábamos algunas de las técnicas que se pueden emplear en sistemas Windows.

Entre las técnicas mencionadas, comentamos como se pueden aprovechar los fallos existentes en el antiguo Hash LANMAN utilizado aún por Microsoft por motivos de compatibilidad para obtener las contraseñas de una forma más fácil y rápida. Otra de las técnicas mencionadas consistía en la utilización de hashes que no habían podido ser crackeados debido a la robustez de la clave, pero que igualmente podían ser utilizados empleando técnicas de Pass-the-Hash para lograr propagar nuestra intrusión en el resto de los equipos sin necesidad de conocer la contraseña.

Podemos descargar la presentación o ver un pequeño video de las demostraciones.

En el video podemos ver como, tras una intrusión en el sistema XPOWNED, robamos los hashes y los intentamos crackear utilizando las conocidas debilidades del algoritmo LANMAN de Microsoft. Sin embargo, una de las contraseñas se nos resiste tanto al ataque de diccionario como al de fuerza bruta, así que aplicamos sobre este Hash las técnicas de Pass-the-Hash. Para ello, utilizamos el Pass-the-Hash Toolkit (PSH) que como vemos cambia en la memoria de nuestro propio Windows las credenciales para sustituirlas por las credenciales del usuario suplantado, y a partir de ahí, a todos los efectos somos ese usuario en la red. Por último usamos el módulo PSExec de Metasploit para ejecutar comandos en el sistema XPTARGET. Para más información podeis consultar la presentación.

Fuente: Pentester